Πριν κάνουν την εμφάνιση τους τα παπούτσια, οι αγρότες φορούσαν τα λεγόμενα” τσιροβουλια”, τα οποία ήταν ένα είδος τσαρουχιων, καθώς και τις “λαδιες”, όπως ονομάζονταν. Κατασκευάζονταν από τους ίδιους είστε από τους τσιβουρλαδες. Μέχρι τη δεκαετία του 1950 και 1960, το επάγγελμα του τσαγκάρη θεωρούνταν από τα πιο προσοδοφόρα, δεδομένου ότι δεν υπήρχαν ακόμα πολλά εργοστάσια μαζικής παραγωγής, οπότε σχεδόν όλες οι οικογένειες αγόραζαν τα παπούτσια τους από κάποιον τσαγκάρη. Ένα ζευγάρι σόλες κόστιζε 80 δραχμές, όταν το μεροκάματο ενός εργάτη δεν ξεπερνούσε τις 70 δραχμές. Έτσι, αρκετές ήταν οι οικογένειες που έστελναν τα παιδιά τους να μάθουν την τέχνη ως βοηθοί. Συνήθως ξεκινούσαν σε μικρή ηλικία, αφού από το 19ο μέχρι τα μέσα του 20ου αιώνα, πολύ λίγα παιδιά είχαν την οικονομική δυνατότητα να συνεχίσουν το σχολείο. Στην πόλη της Χίου υπήρχαν αρκετοί επαγγελματίες τσαγκάρηδες, αλλά και σε κάθε χωριό υπήρχε τουλάχιστον ένας, ενώ στα μεγαλύτερα χωριά συνήθως υπήρχαν δύο ή τρεις. Αντίστοιχα δεδομένα ίσχυαν και για τη Μυτιλήνη και την υπόλοιπη Λέσβο. Υπήρχαν δύο ειδών τσαγκάρηδες: αυτοί που έφτιαχναν καινούρια παπούτσια, οι λεγόμενοι παπουτσάδες, και αυτοί που έκαναν «μπαλώματα», δηλαδή επιδιορθώσεις, οι τσαγκάρηδες(όπως για παράδειγμα σόλες κ.ά.). Ο διαχωρισμός αυτός είναι αρκετά γενικός, αφού δεν σημαίνει ότι αυτοί που έφτιαχναν καινούρια παπούτσια δεν ήξεραν να επιδιορθώνουν παλιά και το αντίστροφο, ενώ συνήθως επέλεγαν οι ίδιοι την εξειδίκευσή τους. Φυσικά αυτοί που έφτιαχναν υποδήματα πληρωνόντουσαν καλύτερα, αλλά είχαν λιγότερες παραγγελίες από αυτούς που επιδιόρθωναν. Οι υποδηματοποιοι αποτελούσαν ένα πολύ σημαντικό επάγγελμα για τις τοπικές κοινωνίες της Λέσβου εξαιτίας των αυξημένων αναγκών των αγροτών. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι, μέχρι τα μέσα του 20ου αιώνα, οι περισσότερες οικογένειες αγόραζαν καινούρια παπούτσια μόνο όταν τα παλιά δεν μπορούσαν να επιδιορθωθούν άλλο. Επειδή σε κάθε περιοχή ή χωριό υπήρχαν συνήθως αρκετοί τσαγκάρηδες, ο καθ’ ένας ειδικευόταν σε διαφορετικό τύπο παπουτσιών. Για παράδειγμα ένας έφτιαχνε τα «σκολιανά», δηλαδή τα υποδήματα πολυτελείας (όπως γόβες ή παντόφλες), άλλος κατασκεύαζε τα «χωριάτικα» για την εξοχή ή τη δουλειά, οπότε δεν υπήρχε ιδιαίτερος ανταγωνισμός μεταξύ τους, αφού ο καθ’ ένας είχε «τους πελάτες του και την τέχνη του». Στη Χίο οι «τσαγκαράδες» ήταν οργανωμένοι αρχικά σε τρία σωματεία: στο ένα ανήκαν όσοι κατασκεύαζαν τα «καλά» παπούτσια (γυναικεία και αντρικά), στο δεύτερο αυτοί που έφτιαχναν τα «χωριάτικα», ενώ υπήρχε κι’ ένα τρίτο σωματείο στο οποίο συμμετείχαν οι εργάτες που δούλευαν στα μαγαζιά ως βοηθοί. Το σωματείο των τσαγκάρηδων ή τσαγκαράδων υποδημάτων πολυτελείας είχε ως προστάτη – Άγιο τον Άγιο Δημήτρη, ενώ το σωματείο των τσαγκαράδων που έφτιαχναν τα «χωριάτικα» είχε τον Άγιο Διομήδη. Και οι μεν και οι δε είχαν χτίσει μόνοι τους ιδιόκτητες εκκλησίες. Το τρίτο σωματείο, αυτό των εργατών, συμμετείχε στις γιορτές και των δύο άλλων. Με τα χρόνια, όμως, τα δύο σωματεία ενώθηκαν, γιορτάζοντας τόσο του Αγίου Δημητρίου στις 26 Οκτωβρίου, όσο και του Αγίου Διομήδη στις 26 Αυγούστου και στις δύο εκκλησίες. Αντίστοιχο σωματείο υπήρχε και στη Μυτιλήνη. Οι τσαγκάρηδες χρησιμοποιούσαν το καλαπόδι, δηλαδή το ξύλινο καλούπι, για να κατασκευάσουν «πάνω» του το παπούτσι. Υπήρχαν πολλά διαφορετικά σχήματα, όπως. μυτερά, γυναικεία, αντρικά κ.ά. Η σειρά με τα νούμερα ονομαζόταν «μάνα». Τα εργαλεία τους ήταν οι ξύλινες πρόκες, το κατσαμπρόκι, το σουβλί, το μικρό ταναλάκι, η «γάτα» ή μεγάλη τανάλια, η λίμα, η φαλτσέτα με την οποία έκοβαν τα περισσεύματα του δέρματος, ο γάντζος. Ως υλικά χρησιμοποιούσαν, εκτός φυσικά από το δέρμα, κερί και κόλλα. Ο χρόνος που χρειαζόταν για να φτιαχτεί ένα ζευγάρι παπούτσια ήταν περίπου δύο ημέρες, Το δέρμα το επέλεγε ο πελάτης ανάλογα με την οικονομική του δυνατότητα, ενώ συνοπτικά η διαδικασία ήταν η ακόλουθη: έπαιρναν το καλαπόδι κι’ έβγαζαν πάνω του το σχέδιο που ήθελαν σε χαρτί. Έπειτα το έβαζαν πάνω στο δέρμα, το έκοβαν κι’ έβγαινε το «στάμπο» (δηλαδή το πατρόν). Το «στάμπο» το έστελναν στο «φοντιέρη», που ήταν ο ειδικός για να ράβει τα «φόντια», δηλαδή τα δέρματα στο πάνω μέρος του παπουτσιού. Όταν τα φόντια ήταν έτοιμα, έφτιαχναν τον πάτο από ψιλό δέρμα ή αλλιώς «πετσί». Έβαζαν το «πετσί» στο κάτω μέρος του καλαποδιού και το κάρφωναν με ψιλές ξύλινες πρόκες. Μετά κάρφωναν τα φόντια προσεκτικά πάνω στο καλαπόδι. Στη συνέχεια άλειφαν με κόλλα το καλαπόδι γύρω-γύρω και τσάκιζαν τις πρόκες. Από εκεί και πέρα το άφηναν να στεγνώσει. Όταν στέγνωνε, «έστρωναν» το φόντι με λείο σφυρί πάνω στο καλαπόδι για να μην έχει ζάρες, ενώ τότε έκοβαν και τα περισσεύματα δέρματος του πάτου με τη φαλτσέτα. Ακολουθούσε το «ρεφελάρισμα» του δέρματος: το χτυπούσαν ξανά με σφυρί για να γίνει όσο το δυνατόν πιο λείο, ενώ έραβαν με το «σουβλί» τον πάτο με τα φόντια για είναι γερός. Τέλος βούρτσιζαν το δέρμα και το άλειφαν με κερί. Σήμερα μετά την ραγδαία βιομηχανικη παραγωγή των υποδημάτων, η συγκεκριμένη τέχνη δεν άντεξε μέσα στο χρόνο και έχει χαθεί.